Σαράντα εφτά μάχες έδωσε για την πίστη και την ελευθερία της πατρίδας του, και ύστερα από κάθε νίκη ύψωνε έναν ναό προς δόξαν Θεού. Ο πάπας Σίξτος ο Τέταρτος, βλέποντας τα κατορθώματά του απέναντι στους Τούρκους, τον ονόμασε αληθινό αθλητή της χριστιανικής πίστεως. Ο Στέφανος γεννήθηκε στα χίλια τετρακόσια τριάντα εννέα μετά Χριστόν στη Μολδαβία και ανατράφηκε μέσα στο παλάτι του πατέρα του, του βοεβόδα Μπογδάν του Δευτέρου.

Όταν ο πατέρας του δολοφονήθηκε άνανδρα στο Δεουσένι από τον Πέτρο Ααρόν, ο νεαρός κληρονόμος βίωσε την πικρή γεύση της προδοσίας. Αργότερα, για να τιμήσει τη μνήμη του και να εξιλεώσει τον τόπο, ανήγειρε εκκλησία πάνω στο σημείο της εκτελέσεως. Το χίλια τετρακόσια πενήντα εφτά μετά Χριστόν, οι εκπρόσωποι του κλήρου, μερίδα των βογιάρων και οι επικεφαλής του στρατού τον αναγόρευσαν ηγεμόνα της Μολδαβίας.

Ο μητροπολίτης Θεόκτιστος τον έχρισε επίσημα και του παρέδωσε τα σύμβολα της εξουσίας. Από εκείνη τη στιγμή ξεκίνησε μια μακρά πορεία αγώνων, νικών και πνευματικής καρποφορίας που θα σημάδευε αιώνες ολόκληρους τη μνήμη του λαού του. Πνευματικός πατέρας του Στεφάνου υπήρξε ο Όσιος Δανιήλ ο Ησυχαστής, ο οποίος τον καθοδηγούσε σε κάθε κρίσιμη απόφαση της ζωής του.

Ο Όσιος του είχε αποκαλύψει ότι θα νικά σε κάθε πόλεμο, αρκεί μετά από κάθε μάχη να ανεγείρει ναό στο όνομα του Θεού. Ο βοεβόδας ακολούθησε πιστά τη συμβουλή του πνευματικού του και κέρδισε σαράντα εφτά μάχες απέναντι σε ισχυρότατους εχθρούς. Πολέμησε εναντίον Τούρκων, Πολωνών, Τατάρων και Ούγγρων, υπερασπιζόμενος την ορθόδοξη πίστη και την ελευθερία του τόπου του.

Για κάθε νίκη ίδρυε ένα νέο μοναστήρι ή μια εκκλησία, φτάνοντας σε αριθμό μεγαλύτερο των σαράντα οκτώ ιερών καθιδρυμάτων. Το χίλια τετρακόσια εξήντα έξι μετά Χριστόν, μετά από προτροπή του Οσίου Δανιήλ, θεμελίωσε την περίφημη Μονή της Κοιμήσεως της Θεοτόκου στην Πούτνα της βορείου Μολδαβίας. Το μοναστήρι αυτό έγινε πνευματικό κέντρο της χώρας και σύμβολο της ορθόδοξης ταυτότητας του λαού.

Ο πάπας Σίξτος ο Τέταρτος υποσχέθηκε βοήθεια στον γενναίο ηγεμόνα, όμως η υπόσχεση εκείνη παρέμεινε στα χαρτιά. Ο Στέφανος συνέχισε μόνος τον αγώνα του, στηριζόμενος μονάχα στην πίστη του και στις προσευχές των μοναχών της πατρίδας του. Στα χίλια τετρακόσια εβδομήντα έξι μετά Χριστόν, ο Στέφανος ηττήθηκε στη φοβερή μάχη του Ρασμπόενι από τους Τούρκους και κλονίστηκε βαθιά.

Έτρεξε αμέσως στη Μονή Βορονέτς, για να συμβουλευτεί τον Όσιο Δανιήλ τον Ησυχαστή σχετικά με την τύχη της πατρίδας του. Τον ρώτησε αν έπρεπε να παραδώσει τη χώρα στους Οθωμανούς ή να συνεχίσει τον άνισο αγώνα. Ο Όσιος Δανιήλ τού απάντησε με σιγουριά πως δεν έπρεπε να παραδοθεί, γιατί σύντομα θα κέρδιζε αποφασιστική νίκη.

Του προφήτευσε επίσης ότι μετά τη σωτηρία του έθνους όφειλε να χτίσει μοναστήρι αφιερωμένο στον Άγιο Γεώργιο, στον τόπο όπου συναντήθηκαν. Με απόλυτη εμπιστοσύνη στα λόγια του γέροντα, ο βοεβόδας ξαναπήρε τη στρατιά του και βάδισε με θάρρος εναντίον των κατακτητών. Έδιωξε τους Τούρκους από τα εδάφη της Μολδαβίας και τήρησε πιστά την υπόσχεση που έδωσε στον Όσιο πνευματικό του πατέρα.

Ταπεινός όπως πάντα, αρνιόταν να αποδώσει στον εαυτό του τις νίκες και έλεγε ότι ο Θεός κατατρόπωσε τους εχθρούς μας. Μετά από κάθε νικηφόρα μάχη κρατούσε πολυήμερη αυστηρή νηστεία, μαζί με ολόκληρο τον λαό του. Ο Στέφανος έγινε ένας από τους μεγαλύτερους ευεργέτες του Αγίου Όρους μετά την άλωση της Κωνσταντινουπόλεως.

Ανακαίνισε εξολοκλήρου την Ιερά Μονή του Οσίου Γρηγορίου και θεωρείται δεύτερος μεγάλος κτίτορας της Ιεράς Μονής Ζωγράφου. Έχτισε επίσης τον αρσανά της Μεγίστης Μονής Βατοπαιδίου, όπου σώζεται μαρμάρινη πλάκα με τον άγιο να δωρίζει το λιμάνι στην Παναγία. Δώρισε πολλά χειρόγραφα, μηναία, τετραευάγγελα, ευαγγέλια και αποστόλους, καθώς και χρυσοκέντητα πετραχήλια και ιερά καλύμματα σε μοναστήρια του Άθω και της Μολδαβίας.

Πριν από κάθε μεγάλη πολεμική επιχείρηση συνήθιζε να πανδρεύει εικοσιτέσσερα αγόρια και άλλα τόσα κορίτσια, παρέχοντας προίκα και τιμητικά αξιώματα. Πολέμησε ακόμη και εναντίον ηγεμόνων της Βλαχίας που είχαν υποταχθεί στους Τούρκους, για να προστατεύσει τα σύνορα της πίστεως. Προσπάθησε να συγκροτήσει γενικό ευρωπαϊκό συνασπισμό κατά των Οθωμανών, όμως οι ηγεμόνες της Δύσεως αδιαφόρησαν για το όραμά του.