Shtatë vjet të tëra para se të vdiste, Oshënar Dionisi gërmoi vetë varrin që do ta priste në zorrët e dheut. Në rajonet me pyje të dendura të Vologdës, asketët e mirëpritën atë si një model të gjallë të Thebaidës së lashtë murgërore të veriut rus. Ai lindi rreth njëmijë e treqind e gjashtëdhjetë e dy, në periferi të qytetit të Vologdës, dhe fillimisht quhej Dhimitër. Që në fëmijëri ai e donte me pasion gjendjen e vetmuar dhe qetësinë e lutjes. Ai u largua shpejt nga shtëpia atërore dhe hyri në manastirin Spasokamensky, i cili ndodhej në një ishull në liqenin Kubenskoe. Igumen aty ishte Dionisi Greku, i traditës së shenjtorit, i cili më vonë u bë Kryepiskop Rostov. Dhimitri i ri iu lut i përlotur igumenit që ta pranonte në jetën murgërore të vëllazërisë. Ai, duke parë zellin e devotshëm të fëmijës, nga dashuria e tij e madhe i vuri emrin e tij. Ai qëndroi në manastir për nëntë vjet, duke jetuar në bindje, agjërim dhe lutje të pandërprerë ndaj Zotit. Përulësia, puna e palodhur dhe dashuria e tij e bënë të dashur për të gjithë rrethin e manastirit. Me bekimin e plakut, ai u largua nga manastiri me nxënësin e tij Pakomi, duke kërkuar paqe më të thellë. Ata arritën në një vend të shkretë të quajtur Shën Llukës, ku dikur ishte manastiri i Ungjilltarit. Aty ndërtuan një kishë të vogël dhe ia kushtuan Shën Nikollës, me bekimin e episkopit Grigor të Rostovit. Shumë shpejt rreth tyre u mblodhën turma murgjish, duke kërkuar udhëzim shpirtëror dhe shpëtim shpirtëror. Oshënar organizoi jetën e përbashkët, u hirotonis dhjak dhe prift dhe ofroi Flijimin pa gjak me pastërti. Por ai u nda nga Pakomi dhe u largua përsëri i vetëm, duke kërkuar një vetmi edhe më të thellë. Ai vazhdoi pesëmbëdhjetë kilometra në lindje dhe arriti në brigjet e lumit Glusica një mbrëmje. Atje ai dëgjoi zhurmën misterioze të një zile në shkretëtirë, si një thirrje hyjnore nga lart. Ai ngriti kryqin që solli me vete në vend dhe ndërtoi një qeli të vogël prej druri. Nën një qershi të egër ai ngriti banesën e tij të re të rreptë. Frutat e vogla të zeza të pemës u dhanë shërim atyre që i hanin me besim dhe lutje. Rreth tij u mblodhën pak nga pak shumë murgj që kishin etje për Zotin. Kështu ai ndërtoi një kishë për nder të Mbulesës së Hyjlindëses së Tërëshenjtë dhe organizoi një manastir të ri. Ndërsa vëllezërit po mblidheshin, një natë ai pa në ëndërr një djalë të ri që i kërkonte një kishë më të madhe. Ai gjithashtu i premtoi atij se Hyjlindësja do të mendonte vazhdimisht për vëllazërinë e tij murgërore. Në mëngjes, Oshënar u njoftoi vëllezërve vizionin dhe filloi menjëherë ndërtimin e një kishe të re, më të madh. Ai vetë ishte një ikonograf i shkëlqyer dhe e zbukuroi kishën me ikona të pikturuara nga dora e tij. Ikona e Fjetjes së Hyjlindëses, vepër e duarve të tij, iu dhurua manastirit të Shtatë Kodrave dhe bëri mrekulli. Një ditë, ndërsa po përgatitej për shërbesën hyjnore, një mori demonësh u vërsulën kundër tij në qeli. E rrahën me tërbim, e ngritën dyshemenë dhe e varrosën nën të, duke e kërcënuar me vdekje të keqe. Me lutjen e tij, Oshënar dërrmoi forcën e tyre të dobët dhe ata u zhdukën menjëherë. Vëllezërit e gjetën të mbërthyer nën dërrasa dhe e liruan me ankth. Me qetësi u tha se armiku po luftonte me murgjit, por ata nuk duhet të kenë frikë. Princi George Boktyuzinski dikur donte të financonte me bujari themelimin e manastirit Glusitsa. Oshënar Dionysius e refuzoi me mirësjellje dhurimin e madh, por e bekoi që t’u ofronte vetëm ushqim vëllezërve. Kur manastiri u mbush me murgj, Oshënari përsëri kërkoi një vend për lutje të qetë dhe të vetmuar. Ai gjeti një vend të izoluar në brigjet e lumit Glusitsa, të quajtur Sonsovets sipas një pishe të vjetër. Atje ai ndërtoi një kishë kushtuar Shën Gjon Pagëzorit dhe disa qeli të vogla për ata që dëshironin vetminë e thellë. Në fakt, ai ishte i pari në Rusi që themeloi një manastir grash me një rregull formal të shenjtë. Pasi vizitoi Rostovin, ku plaku i tij ishte tani kryepeshkop, ai ndërtoi një manastir për nder të Shën Leontit. Manastiri ndoqi idealin monastik dhe u bë model i jetës shpirtërore për gratë e asaj kohe. Në kohë zie, Oshënar shpërndante lëmoshë për çdo person që arrinte në manastir duke kërkuar ndihmë. Me rritjen e njerëzve, u rrit edhe bujaria e tij ndaj të huajve të uritur. Kur zonja e shtëpisë iu ankua se po boshatisnin magazinat, ai e qortoi ashpër. Lëmosha, i tha ai, do të bëhej ndihma më e madhe e murgjve në ditën e tmerrshme të Gjykimit. Kush u jep të varfërve, i jep hua vetë Zotit, i cili nuk e lë kurrë të mëshirshmin pa falënderuar. Ai u mësoi vëllezërve të tij me dashuri atërore sekretet e jetës shpirtërore. Ai u tha atyre që të mos kenë frikë nga mundimet e shkretëtirës dhe të mos e braktisin ushtrimin nga pakujdesia. Përmes sprovave të shumta, shpjegoi ai, murgu udhëhiqet në Mbretërinë e Qiellit. Shtatë vjet para gjumit, Oshënar gërmoi varrin e tij në Sonsovets. Çdo ditë e vizitonte, për të kultivuar në zemrën e tij kujtimin e gjallë të vdekjes. Më pas i shtoi përpjekjet shpirtërore, u ngrit gjithë natën në të ftohtë dhe ushqehej vetëm me bukë e ujë. Ai emëroi dishepullin e tij Amfilochius si pasardhës të tij dhe dëgjoi zërin e Hyjlindès që premtonte mbrojtje. Sëmundja e fundit e gjeti më njëzet e nëntë maj të vitit njëmijë e katërqind e tridhjetë e shtatë. Atij iu zbulua se për tri ditë do t’ia dorëzonte shpirtin Zotit të ushtrive. Më 1 qershor ai i kërkoi dishepullit të tij Makarios të kremtonte Liturgjinë Hyjnore. Ai komunikoi Misteret e Papërlyera për herë të fundit dhe i bekoi me dashuri të gjithë vëllezërit. Fytyra e tij shkëlqente nga shkëlqimi hyjnor dhe e dorëzoi paqësisht shpirtin në moshën shtatëdhjetë e katër vjeçare.