Σαν άλλος Μωυσής, με την προσφυγική ράβδο στο χέρι, οδήγησε με ασφάλεια στην Ελλάδα το ξεριζωμένο ποίμνιό του μετά τον χαλασμό της Ανατολικής Θράκης. Τα ιερά λείψανά του, όταν ανακομίστηκαν πενήντα τέσσερα χρόνια μετά την κοίμησή του, βρέθηκαν να ευωδιάζουν και να επιτελούν πλήθος θαυμάτων μέχρι σήμερα. Ο Όσιος Γρηγόριος Καλλίδης ήρθε στον κόσμο στις είκοσι τέσσερις Ιανουαρίου του χίλια οκτακόσια σαράντα τέσσερα, στο Κούμβαο της επαρχίας Ηρακλείας, στην Ανατολική Θράκη.

Οι ευλαβείς γονείς του Ιωάννης και Ευφροσύνη του μετέδωσαν από μικρό τη βαθιά αγάπη προς την Εκκλησία και την ιερωσύνη. Η κλίση του φάνηκε γρήγορα και έτσι μπήκε στην υπηρεσία του Μητροπολίτη Σηλυβρίας Μελετίου Θεοφιλίδη του Θεσσαλονικέως. Από εκείνον έλαβε τον πρώτο βαθμό της ιερωσύνης, στις είκοσι έξι Φεβρουαρίου του χίλια οκτακόσια εξήντα δύο.

Μαθήτευσε με ζήλο στα λαμπρά εκπαιδευτήρια των Σερρών, με διευθυντή τον Ιωάννη Πανταζίδη, που αργότερα έγινε καθηγητής στο Πανεπιστήμιο. Ολοκλήρωσε τις σπουδές του στη Ριζάρειο Σχολή και στη Θεολογική Σχολή του Εθνικού Καποδιστριακού Πανεπιστημίου Αθηνών, αποκτώντας σπάνια μόρφωση. Στην Αθήνα ο Μητροπολίτης Θεόφιλος Βλαχοπαπαδόπουλος τον ανέδειξε σε αρχιδιάκονό του, εκτιμώντας την προσωπικότητα και τα σπάνια χαρίσματά του νεαρού κληρικού.

Έλαβε μέρος στη δοξολογία για την άφιξη της νύφης τότε βασίλισσας Όλγας και αργότερα στη βάπτιση του διαδόχου Κωνσταντίνου. Το χίλια οκτακόσια εβδομήντα τρία τον βρίσκουμε σχολάρχη στη Ραιδεστό και τον επόμενο χρόνο πρωτοσύγκελλο του Μητροπολίτη Ηρακλείας Παναρέτου. Στις είκοσι τέσσερις Μαρτίου του χίλια οκτακόσια εβδομήντα πέντε έλαβε τον τρίτο βαθμό της ιερωσύνης ως επίσκοπος Ναζιανζού.

Ως βοηθός επίσκοπος, με πολλή σύνεση και μαζί με τους προκρίτους, διαφύλαξε την πόλη της Ραιδεστού από την επιδρομή σαράντα πέντε χιλιάδων Κιρκασίων κατά τον Ρωσοτουρκικό πόλεμο. Κατά τα ταραγμένα χρόνια της βουλγαρικής εξαρχίας, το Πατριαρχείο τον έστειλε στην Αδριανούπολη ως έξαρχο. Έτσι αντιπροσώπευσε τον Μητροπολίτη Διονύσιο τον Πέμπτο, μετά τις βιαιότητες που υπέστη και ενώ νοσηλευόταν στην Κωνσταντινούπολη.

Μετά από τρίμηνη παραμονή εκεί, εξελέγη στις δώδεκα Μαΐου του χίλια οκτακόσια εβδομήντα εννέα Μητροπολίτης Τραπεζούντος, από τον μεγαλοπρεπή Πατριάρχη Ιωακείμ τον Τρίτο, κατά την πρώτη πατριαρχία του. Στην Τραπεζούντα ποίμανε το ποίμνιό του για πέντε χρόνια και αναδείχθηκε άξιος διάδοχος των λαμπρών προκατόχων του στον θρόνο των Κομνηνών. Από την πρώτη ημέρα της ενθρόνισής του φρόντισε να περιφρουρήσει τους χριστιανούς από τις επιθέσεις των μεταναστών Τούρκων που περιτριγύριζαν την περιοχή.

Μερίμνησε επίσης για την ελάττωση της βαριάς φορολογίας των χριστιανών και αποκατέστησε την ειρήνη ανάμεσα στους Ρωμηούς. Ανασυνέταξε τους κοινοτικούς κανονισμούς και, με τη βοήθεια των μεγάλων ευεργετών Θεοφυλάκτου και Φωκίωνος Κιούση, δημιούργησε προσοδοφόρα κτήματα για τα σχολεία. Για την ενέργεια αυτή το Πατριαρχείο τον συνεχάρη με προσωπική επιστολή στις δεκατρείς Ιουνίου του χίλια οκτακόσια ογδόντα.

Επί της αρχιερατείας του η Μεγάλη Εκκλησία υπήγαγε στην άμεση διοίκηση της μητροπόλεως τις τρεις Σταυροπηγιακές Μονές Σουμελά, Βαζελώνος και Περιστερεώτα. Με συνοδικό γράμμα του Πατριάρχη Ιωακείμ του Τρίτου, στις είκοσι δύο Οκτωβρίου του ίδιου χρόνου, ανέλαβε και την εποπτεία τους. Από εκείνη τη στιγμή φρόντισε να τις επισκέπτεται σε τακτά διαστήματα και να ενισχύει το πνευματικό τους έργο μέσα στις δύσκολες εκείνες συνθήκες της εποχής.

Στις είκοσι Μαρτίου του χίλια οκτακόσια ογδόντα πέντε έγινε η ενθρόνισή του στη Μητρόπολη Θεσσαλονίκης, μέσα σε κλίμα μεγάλου ενθουσιασμού του πληρώματος. Εκείνη την περίοδο βρισκόταν σε κορύφωση το κοινοτικό ζήτημα, με έντονες διενέξεις γύρω από την εκλογή των τοπικών αρχόντων της πόλης. Οι εύποροι συντεχνίτες έχαναν την κυριαρχία τους στη δημογεροντία, ενώ έμποροι, κτηματίες, δικηγόροι και γιατροί κυριαρχούσαν πλέον στα κοινοτικά όργανα.

Ο Μητροπολίτης Γρηγόριος στάθηκε με σύνεση δίπλα στις ασθενέστερες τάξεις της πόλης και στους εκπροσώπους των συντεχνιών. Οι αντίπαλες μερίδες τον συκοφάντησαν στο Οικουμενικό Πατριαρχείο και κυκλοφόρησαν εναντίον του ανώνυμο ρυπαρό λίβελο το χίλια οκτακόσια ογδόντα οκτώ. Στις είκοσι εννέα Απριλίου του επόμενου έτους το Πατριαρχείο αθώωσε πανηγυρικά τον ανεξίκακο Ιεράρχη, καθώς οι κατήγοροί του δεν προσήλθαν καν στη δίκη.

Πλάι του τάχθηκαν ο Αλφρέδος Άμποττ και ο Σταύρος Χατζηλαζάρου, γόνοι παλαιών και πλούσιων οικογενειών της πόλης. Δικαιωμένος, ο Μητροπολίτης παρέμεινε στην Κωνσταντινούπολη και παραιτήθηκε, θέτοντας τον εαυτό του στη διάθεση της Μεγάλης Εκκλησίας με ταπείνωση. Στις είκοσι οκτώ Σεπτεμβρίου του χίλια οκτακόσια ογδόντα εννέα εξελέγη Μητροπολίτης Ιωαννίνων, όπου εργάστηκε με αφοσίωση για το ποίμνιό του.

Το χίλια οκτακόσια ενενήντα δύο κλήθηκε αριστίνδην συνοδικό μέλος και επέστρεψε ξανά στην Κωνσταντινούπολη για τα νέα του καθήκοντα. Στη Βασιλεύουσα διετέλεσε πρόεδρος της επιτροπής του πατριαρχικού τυπογραφείου και της διαχείρισης των μοναστηριακών κτημάτων. Υπήρξε επίσης μέλος της Εφορίας της Ιεράς Θεολογικής Σχολής και διακρίθηκε ως πρόεδρος του εκκλησιαστικού δικαστηρίου των Πατριαρχείων.

Επέστρεψε στα Ιωάννινα τον Μάιο του χίλια οκτακόσια ενενήντα τέσσερα και ποίμανε ξανά την επαρχία του με αγάπη. Κατά τον πόλεμο του χίλια οκτακόσια ενενήντα επτά προφύλαξε την πόλη των Ιωαννίνων από τους Τούρκους, μαζί με τους γενικούς προξένους. Για τη δράση του τιμήθηκε από τον Αντιβασιλεύοντα Διάδοχο Κωνσταντίνο με το παράσημο των Ανωτέρων Ταξιαρχών του Σωτήρος Χριστού.

Έλαβε επίσης τον μεγαλόσταυρο της Αγίας Άννης από τον Αυτοκράτορα της Ρωσίας και τον μεγαλόσταυρο Δανιήλου από τον ηγεμόνα του Μαυροβουνίου. Στις είκοσι δύο Μαΐου του χίλια εννιακόσια δύο ο Πατριάρχης Ιωακείμ ο Τρίτος τον προεβίβασε στη γεροντική Μητρόπολη Ηρακλείας και Ραιδεστού. Η Εκκλησία της Ηρακλείας, που ιδρύθηκε από τον πρωτόκλητο Απόστολο Ανδρέα, υπήρξε η πρωτεύουσα Μητρόπολη της Θράκης από τους αρχαιοτάτους χρόνους.

Σε αυτήν υπαγόταν παλαιά και η επισκοπή Βυζαντίου, η μετέπειτα Κωνσταντινούπολη, που στην Τέταρτη Οικουμενική Σύνοδο ανυψώθηκε σε Νέα Ρώμη. Ο Μητροπολίτης Ηρακλείας διατηρούσε όμως το προνόμιο να εγχειρίζει στον εκάστοτε Οικουμενικό Πατριάρχη την πατριαρχική ράβδο της διακονίας. Στα πρώτα χρόνια της εκεί αρχιερατείας του παρέδωσε σε ουγγρική αντιπροσωπεία τα οστά του πρίγκιπα Φραγκίσκου του Δευτέρου της Τρανσυλβανίας.

Τα οστά αυτά ήταν θαμμένα στον περίβολο του ναού της Παναγίας της Ρευματοκράτειρας μαζί με άλλους Ούγγρους εξορίστους. Για την ενέργεια αυτή η αυστριακή κυβέρνηση τον τίμησε με τον μεγαλόσταυρο του Φραγκίσκου Ιωσήφ. Στην πενταετία μέχρι το χίλια εννιακόσια επτά κατάφερε να προφυλάξει την επαρχία του από τον κίνδυνο της Ουνίας και των Βουλγάρων εξαρχικών, με τη βοήθεια Ελλήνων διπλωματών της εποχής.

Στη Ραιδεστό κατέθεσε τον θεμέλιο λίθο του κτιρίου του Θρακικού Φιλεκπαιδευτικού Συλλόγου και ανέγειρε πολλά σχολεία της κοινότητας. Δημιούργησε το κεντρικό παρθεναγωγείο «τα Θεοδωρίδεια», το κεντρικό αρρεναγωγείο «Γεωργιάδειον», το νηπιαγωγείο Κουρνάλειος και τη μεγάλη αποθήκη στην αποβάθρα της πόλης. Αγόρασε και επισκεύασε την οικία Γιάγκου και τη δώρισε ως μητροπολιτικό μέγαρο στην κοινότητα της Ραιδεστού.

Θέσπισε επίσης την υποχρέωση ο εκάστοτε Μητροπολίτης να δίνει κάθε χρόνο στο σχολικό ταμείο τριάντα πέντε χρυσές λίρες. Η ευγνώμων κοινότητα αναγνώρισε το έργο του και τον ανακήρυξε επίσημα Μεγάλο Ευεργέτη της, αναγράφοντας το όνομά του στον επίσημο κώδικα. Κατέθεσε επίσης χρήματα στην Εθνική Τράπεζα για τη συντήρηση του δασκάλου στο χωριό του, το Κούμβαο.

Η πατρίδα του ονόμασε προς τιμήν του τη δημοτική σχολή της «Καλλίδειον», για να μένει ζωντανή η μνήμη του. Μετά από πολυώδυνο και μαρτυρικό βίο, ο γέροντας Ιεράρχης είδε με πόνο ψυχής τους περισσότερους χριστιανούς της Θράκης να απελαύνονται από τις πατρογονικές εστίες τους. Στις επτά Ιουλίου του χίλια εννιακόσια είκοσι αξιώθηκε να υποδεχθεί τον ελευθερωτή Ελληνικό Στρατό της μεραρχίας της Σμύρνης στη Ραιδεστό.

Την επόμενη μέρα υποδέχθηκε με συγκίνηση τον νεαρό βασιλιά Αλέξανδρο, μαζί με ορθόδοξους, μουσουλμάνους, Αρμένιους και Ιουδαίους. Όμως αυτές τις δόξες ήρθε να αφανίσει η μαύρη συμφορά του χίλια εννιακόσια είκοσι δύο, ο μεγάλος χαλασμός. Ο προαιώνιος ελληνισμός της Μικράς Ασίας και της Ανατολικής Θράκης ξεριζώθηκε βίαια από τις πατρογονικές του εστίες.

Σαν άλλος Μωυσής, ο Μητροπολίτης Γρηγόριος, μεγαλόψυχος παρήγορος, οδήγησε με ασφάλεια στην Ελλάδα το εκτοπιζόμενο ποίμνιό του. Τα τελευταία χρόνια της ζωής του τα πέρασε στη Θεσσαλονίκη, χωρίς να θελήσει ποτέ να αναλάβει νέα Μητρόπολη. Την Κυριακή των Βαΐων του χίλια εννιακόσια είκοσι πέντε, η Θεσσαλονίκη τίμησε πανηγυρικά τα πενήντα χρόνια της θεοφιλούς αρχιερατείας του.

Παρέστησαν ο Οικουμενικός Πατριάρχης Κωνσταντίνος και πλήθος Μητροπολιτών του Πατριαρχείου και της Αυτοκέφαλης Εκκλησίας της Ελλάδος. Μετά από σύντομη ασθένεια, ο γέροντας Ιεράρχης άφησε την τελευταία του πνοή τα μεσάνυχτα της Πέμπτης είκοσι τρεις Ιουλίου του χίλια εννιακόσια είκοσι πέντε. Η εξόδιος ακολουθία του τελέστηκε με ιδιαίτερη μεγαλοπρέπεια στον Ιερό Ναό της Αγίας Σοφίας Θεσσαλονίκης.

Προέστησαν ο Μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Γεννάδιος, ο Καμπανίας Διόδωρος, ο Απολλωνιάδος Ιωακείμ και ο Κασσανδρείας Ειρηναίος, μαζί με πολλούς Ιεράρχες. Η σορός του κατέληξε με πομπή στο νεκροταφείο της Ευαγγελιστρίας, όπου κηδεύτηκε με δημόσια δαπάνη και τιμές. Στις είκοσι Οκτωβρίου του χίλια εννιακόσια εβδομήντα εννέα, ο Μητροπολίτης Θεσσαλονίκης Παντελεήμων ο Δεύτερος έκανε την ανακομιδή των ιερών λειψάνων του.

Τα τίμια λείψανα βρέθηκαν να ευωδιάζουν και από τότε επιτελούν αδιάκοπα πλήθος θαυμάτων στους πιστούς. Στις είκοσι δύο Μαΐου του δύο χιλιάδες τρία, με πατριαρχική και συνοδική πράξη, εντάχθηκε επίσημα στο αγιολόγιο της Ορθόδοξης Εκκλησίας. Ορίστηκε ως ημέρα μνήμης του η εικοστή πέμπτη Ιουλίου, ημέρα της κοιμήσεώς του, και η εικοστή Οκτωβρίου ως δεύτερη εορτή.