Δέκα μόλις χρονών, ο μικρός Στέφανος άφησε τη Δαμασκό και ακολούθησε τον θείο του, τον μεγάλο Ιωάννη τον Δαμασκηνό, στη Λαύρα του Αγίου Σάββα. Εκεί, μέσα στην ησυχία της ερήμου, έμελλε να αναδειχθεί ένας από τους μεγαλύτερους ποιητές της Εκκλησίας μας. Γεννήθηκε στη Δαμασκό το έτος επτακόσια είκοσι πέντε μετά Χριστόν και ανήκε σε οικογένεια βαθιά ριζωμένη στην ορθόδοξη πίστη.

Ο πατέρας του ονομαζόταν Θεόδωρος Μανσούρ και ήταν αδελφός του ξακουστού Ιωάννη του Δαμασκηνού, ο οποίος ανέλαβε την πνευματική καθοδήγηση του ανιψιού του. Σε ηλικία δέκα ετών ο θείος του τον οδήγησε στη Λαύρα του Αγίου Σάββα, για να μάθει από κοντά τη μοναχική ζωή. Για δεκαπέντε ολόκληρα χρόνια ασκήθηκε στην υπακοή, στην προσευχή και στη μελέτη, υπό τη σκέπη του φωτισμένου εκείνου διδασκάλου.

Έμαθε να συνδυάζει την αυστηρή άσκηση με τη βαθιά γνώση των Γραφών και των πατερικών κειμένων. Η ψυχή του διαμορφωνόταν μέρα με τη μέρα μέσα στο κλίμα της παλαιστινιακής μοναστικής παράδοσης. Έτσι, όταν έφτασε σε ώριμη πνευματική ηλικία, ήταν έτοιμος να πορευτεί μόνος του τον δρόμο της τελειότητας.

Όταν εκοιμήθη ο αγαπημένος του θείος, ο Στέφανος αποσύρθηκε στην έρημο, αναζητώντας μεγαλύτερη ησυχία και βαθύτερη κοινωνία με τον Θεό. Εκεί αφοσιώθηκε ολόψυχα στη μελέτη του θείου λόγου και στην αδιάλειπτη προσευχή της καρδιάς. Η έρημος έγινε γι’ αυτόν εργαστήριο πνευματικό, όπου σμιλεύονταν οι αρετές και ωρίμαζαν τα χαρίσματα.

Μέσα σε αυτή τη σιωπή ξύπνησε και το ποιητικό του τάλαντο, που του είχε δωρίσει πλούσια ο Θεός από τα νιάτα του. Άρχισε να συνθέτει ύμνους και τροπάρια, γεμάτα κατάνυξη, θεολογικό βάθος και λυρική ομορφιά. Σύντομα αναδείχθηκε ένας από τους σημαντικότερους υμνογράφους της Ορθόδοξης Εκκλησίας, συνεχίζοντας επάξια την παράδοση του ξακουστού θείου του.

Ωστόσο, ο όσιος δεν αναζητούσε ποτέ τον έπαινο ή τον θαυμασμό των ανθρώπων μέσα από το έργο του. Κάθε στίχος του ήταν θυσία αγάπης και δοξολογίας προς τον Δημιουργό όλων των αγαθών. Τον ενέπνεαν τα λόγια του αποστόλου Παύλου προς τους Κολοσσαείς, που τόνιζαν ότι κάθε έργο και κάθε λόγος πρέπει να γίνεται στο όνομα του Κυρίου Ιησού.

Με αυτό το πνεύμα κόσμησε τη λατρεία της Εκκλησίας με πολύτιμα ποιητικά αριστουργήματα. Η αγία ζωή του οσίου Στεφάνου ευαρέστησε τόσο πολύ τον Θεό, ώστε αξιώθηκε σπάνια χαρίσματα από τη θεία χάρη. Έλαβε το δώρο της θαυματουργίας, της διοράσεως και της προφητείας, που τον ανέδειξαν φωτεινό οδηγό ψυχών.

Πλήθος πιστών κατέφευγε στο κελλί του, ζητώντας θεραπεία από ασθένειες και απελευθέρωση από πονηρά πνεύματα. Ο όσιος δεχόταν όλους με αγάπη και τους χάριζε σωματική και πνευματική παρηγοριά. Με τη διορατική του ματιά διέκρινε τους λογισμούς όσων τον πλησίαζαν για συμβουλή και πνευματική καθοδήγηση.

Έτσι, χωρίς να ρωτά τίποτε, απαντούσε στα κρυφά ερωτήματα της καρδιάς τους και τους έδειχνε τον δρόμο της μετάνοιας. Η φήμη της αγιότητάς του εξαπλώθηκε γρήγορα σε όλη την Παλαιστίνη και πέρα από αυτήν. Ο μαθητής του Λεόντιος συνέγραψε αργότερα τον βίο του, διασώζοντας έτσι την πολύτιμη μνήμη του γέροντός του.