Vetëm dhjetë vjeç, Stephanos i vogël u largua nga Damasku dhe ndoqi xhaxhain e tij, Joaniin e madh të Damaskut, në Lavrën e Shën Sava. Aty, në qetësinë e shkretëtirës, ​​do të dilte një nga poetët më të mëdhenj të Kishës sonë. Ai lindi në Damask në vitin e shtatëqind e njëzet e pesë pas Krishtit dhe i përkiste një familjeje të rrënjosur thellë në besimin ortodoks. Babai i tij quhej Theodhori Mansour dhe ishte vëllai i të famshmit Joani të Damaskut, i cili mori përsipër udhëheqjen shpirtërore të nipit të tij. Në moshën dhjetë vjeçare, xhaxhai i tij e çoi në Lavrën e Agios Sava, për të mësuar nga afër jetën e vetmuar. Plot pesëmbëdhjetë vjet ai praktikoi bindjen, lutjen dhe studimin, nën kujdesin e atij mësuesi të ndritur. Ai mësoi të kombinonte ushtrimet rigoroze me njohuri të thella të Shkrimeve dhe teksteve patristike. Shpirti i tij formohej dita-ditës në klimën e traditës monastike palestineze. Kështu, kur arriti një moshë të pjekur shpirtërore, ai ishte gati të ecte vetë në rrugën e përsosmërisë. Kur xhaxhai i tij i dashur ra në gjumë, Stefani u tërhoq në shkretëtirë, duke kërkuar një komunikim më të qetë dhe më të thellë me Perëndinë. Atje ai iu përkushtua me gjithë zemër studimit të fjalës hyjnore dhe lutjes së pandërprerë të zemrës. Shkretëtira u bë për të një laborator shpirtëror, ku skaliteshin virtytet dhe piqeshin dhuratat. Në këtë heshtje u zgjua edhe talenti i tij poetik, të cilin Zoti ia kishte dhuruar begatshëm që në rini. Filloi të kompozonte himne e trope, plot rrëmbim, thellësi teologjike dhe bukuri lirike. Shpejt ai u shfaq si një nga himnologët më të rëndësishëm të Kishës Orthodhokse, duke vazhduar traditën e xhaxhait të tij të famshëm. Megjithatë, shenjtori nuk kërkoi kurrë lavdërimin apo admirimin e njerëzve përmes punës së tij. Çdo varg i tij ishte një sakrificë dashurie dhe lavdërimi për Krijuesin e të gjitha gjërave. Ai u frymëzua nga fjalët e apostullit Pal drejtuar Kolosianëve, i cili theksoi se çdo punë dhe çdo fjalë duhet bërë në emër të Zotit Jezus. Në këtë frymë ai e stolisi adhurimin e Kishës me kryevepra të çmuara poetike. Jeta e shenjtë e Shën Stefanit e kënaqi Perëndinë aq shumë sa ai meritonte dhurata të rralla nga hiri hyjnor. Ai mori dhuratën e mrekullive, mprehtësisë dhe profecisë, të cilat e bënë atë një udhërrëfyes të ndritshëm të shpirtrave. Turmat e besimtarëve kërkuan strehim në qelinë e tij, duke kërkuar shërim nga sëmundjet dhe çlirim nga shpirtrat e këqij. Shenjtori i priti të gjithë me dashuri dhe u dha atyre rehati fizike dhe shpirtërore. Me syrin e tij të qartë ai dallonte llogaritjet e atyre që i drejtoheshin për këshilla dhe udhëzime shpirtërore. Kështu, pa pyetur asgjë, iu përgjigj pyetjeve të fshehta të zemrave të tyre dhe u tregoi rrugën e pendimit. Fama e shenjtërisë së tij u përhap me shpejtësi në të gjithë Palestinën dhe më gjerë. Dishepulli i tij Leontius më vonë shkroi jetën e tij, duke ruajtur kështu kujtimin e çmuar të plakut të tij. Pak para se të binte në gjumë, shenjtori paratha nga Zoti ditën e saktë të daljes së tij nga kjo botë. Ai ia dorëzoi paqësisht shpirtin Zotit rreth shtatëqind e nëntëdhjetë e katër pas Krishtit, pasi e stolisi përgjithmonë Kishën me himnet e tij të frymëzuara hyjnisht.