Σε ηλικία μόλις δεκαέξι ετών, ένας νεαρός από επίσημη οικογένεια του Μυστρά άφησε τα πάντα για τον Χριστό. Ξεκίνησε για τους Αγίους Τόπους, όμως η θεία πρόνοια τον οδήγησε τελικά σε ένα έρημο νησί της Εύβοιας. Ο Όσιος Γρηγόριος έζησε κατά τον ενδέκατο μετά Χριστόν αιώνα και ήταν γόνος επίσημης χριστιανικής οικογένειας από την περιοχή του σημερινού Μυστρά.

Από πολύ μικρός διδάχθηκε τα ιερά γράμματα και έδειξε φλογερό ζήλο για τη μοναχική και ασκητική ζωή. Θέλησε να αποσυρθεί σε μοναστήρι, αλλά οι γονείς του δεν έδωσαν αρχικά τη συγκατάθεσή τους σε αυτή την επιθυμία. Αργότερα ακολούθησε μια ομάδα μοναχών που επισκέπτονταν τον Μυστρά, με σκοπό να προσκυνήσει μαζί τους τους Αγίους Τόπους της Παλαιστίνης.

Απρόβλεπτες όμως περιστάσεις άλλαξαν την πορεία του ταξιδιού και τους οδήγησαν τελικά στη μακρινή πόλη της Ρώμης. Εκεί ο νεαρός Γρηγόριος έλαβε το αγγελικό σχήμα σε μια ιερά μονή της περιοχής. Έτσι ξεκίνησε επίσημα η μοναχική του πορεία, μακριά από την πατρίδα και από τη ζεστασιά της οικογένειάς του.

Μετά την παραμονή του στη Ρώμη, ο νέος μοναχός αναχώρησε επιτέλους για τους Αγίους Τόπους της Παλαιστίνης. Στη συνέχεια έφθασε στη Νίκαια της Μικράς Ασίας και από εκεί πέρασε στη Θράκη και στη Μακεδονία. Τελικά εγκαταστάθηκε στην Εύβοια, ολοκληρώνοντας μια μακρά και κοπιαστική προσκυνηματική πορεία μέσα από πολλές χώρες.

Η παρουσία του γεμάτου από θεία χάρη Γρηγορίου στη μικρή πόλη του Ωρεού ξεσήκωσε αληθινό παλλαϊκό συναγερμό μεταξύ των πιστών. Ο ιερός ναός όπου διέμενε κατακλυζόταν καθημερινά από πλήθη χριστιανών που έσπευδαν να τον συναντήσουν. Άκουγαν το κήρυγμά του και άντλούσαν δύναμη από τις βαθυστόχαστες πνευματικές συμβουλές που τους χάριζε με αγάπη.

Πολύ σύντομα όμως, για να αποφύγει τις τιμές των ανθρώπων και να βρει την πολυπόθητη ησυχία, αναχώρησε. Εγκαταστάθηκε σε ένα μικρό νησάκι, τη νήσο Στρογγυλή, που ανήκει στο σύμπλεγμα των Λιχαδονήσων στο βορειοδυτικό άκρο της Εύβοιας. Επέλεξε αυτόν τον απομονωμένο τόπο για να αφοσιωθεί ολοκληρωτικά στην προσευχή, την άσκηση και τη συνομιλία με τον Θεό.

Δεν άργησε όμως και το νέο αυτό κρησφύγετο του Οσίου να γίνει γνωστό σε ολόκληρη την περιοχή. Πλήθη πλουσίων και φτωχών, ιερείς, αρχιερείς και μοναχοί έτρεχαν στη Στρογγυλή για να διδαχθούν από κοντά. Ήθελαν να μάθουν την οδό της μετανοίας και να ακολουθήσουν το φωτεινό παράδειγμα της ζωής του Οσίου.

Αφού διέπρεψε σε όλους τους τομείς της αρετής και έγινε πλήρης ημερών, μετέστη προς την ουράνια μακαριότητα. Συνάντησε έτσι τον Πατέρα και Πλάστη του, χαρίζοντας στους πιστούς ένα φωτεινό υπόδειγμα οσιακής βιοτής. Η μνήμη του τιμάται από την Εκκλησία μας κάθε χρόνο την Κυριακή των Αγίων Πάντων με ιδιαίτερη ευλάβεια.

Στη βορειοανατολική ακτή της Στρογγυλής σώζονται σήμερα τα ερείπια του ησυχαστηρίου του Οσίου Γρηγορίου, τα οποία προκαλούν συγκίνηση. Διακρίνονται ο ναός της Παναγίας, ο τάφος του Οσίου, τα κελιά, η είσοδος, τα πελώρια τείχη και άλλα προσκτίσματα. Γύρω από τα ερείπια υπάρχουν θραύσματα κεράμων, ογκόλιθοι και πωρόλιθοι, σιωπηλοί μάρτυρες της αγιασμένης ζωής εκείνου.