Ο ένας έσερνε ψόφιο σκυλί μέσα στους δρόμους της Έμεσας και τα παιδιά τον λιθοβολούσαν φωνάζοντας πως είναι τρελός μοναχός. Ο άλλος ζούσε κρυμμένος στην έρημο του Ιορδάνη και είδε σε όραμα τον φίλο του να φορά στεφάνι με χρυσά γράμματα. Οι δύο αυτοί άγιοι κατάγονταν από τη Συρία και έζησαν στα χρόνια του ευσεβούς βασιλιά Ιουστινιανού στην ανατολική Ρωμανία.

Ο Ιωάννης ήταν είκοσι δύο ετών, νιόπαντρος, και ζούσε με τον γέροντα πατέρα του στη μακρινή Έδεσσα. Ο Συμεών ήταν είκοσι τεσσάρων ετών, άγαμος, και είχε μόνο τη γερασμένη μητέρα του στο σπίτι. Οι δύο νέοι συνδέθηκαν με βαθιά πνευματική φιλία σε ένα προσκύνημα που έκαναν στους Αγίους Τόπους κατά την εορτή της Υψώσεως του Τιμίου Σταυρού.

Όταν έφτασαν κοντά στην Ιεριχώ και είδαν τα μοναστήρια του Ιορδάνη, ο Ιωάννης γύρισε προς τον σύντροφό του. Του είπε πως οι μοναχοί εκείνων των μονών μοιάζουν με αγγέλους Θεού. Έδειξε με το δάχτυλο τον στενό δρόμο και του είπε πως αυτός οδηγεί στην αληθινή ζωή.

Έδειξε ύστερα τον πλατύ δρόμο με τους ταξιδιώτες και του φανέρωσε πως εκείνος καταλήγει στον θάνατο. Προσευχήθηκαν με δάκρυα και έριξαν κλήρο για τον δρόμο που έπρεπε να ακολουθήσουν. Ο κλήρος τους έστειλε στη μονή του οσίου Γερασίμου, που είχε ηγούμενο τον μακάριο Νίκωνα.

Ο γέροντας είχε πληροφορηθεί την έλευσή τους με αποκάλυψη και τους περίμενε στην ανοιχτή πύλη του μοναστηριού. Τους υποδέχτηκε με αγάπη και τους προφήτευσε όσα θα ζούσαν αργότερα στον δρόμο του Θεού. Έπειτα από επίμονη παράκλησή τους, τους έκειρε μοναχούς και τους ενέδυσε αμέσως το μέγα αγγελικό σχήμα.

Από φόβο μήπως χάσουν τον θείο ζήλο που έκαιγε μέσα τους, αποφάσισαν να φύγουν από τη μονή ύστερα από δύο ημέρες. Πήραν τον δρόμο προς τη Νεκρά Θάλασσα και σταμάτησαν σε έναν έρημο τόπο που λεγόταν Αρνωνάς. Εκεί βρήκαν την καλύβα ενός ερημίτη που είχε κοιμηθεί πριν λίγες ημέρες, με μικρά αποθέματα τροφής και έναν φτωχό κήπο.

Μόλις άρχισαν τους πνευματικούς τους αγώνες, δέχτηκαν επίθεση από τη μνήμη των αγαπημένων προσώπων που είχαν αφήσει στον κόσμο. Ο Ιωάννης θυμόταν τη νέα γυναίκα του και ο Συμεών τη γερασμένη μητέρα του. Πιεσμένοι από τους λογισμούς και την ακηδία, σκέφτηκαν να εγκαταλείψουν τη μάχη μέσα στην έρημο.

Όταν όμως θυμόντουσαν το σχήμα που είχαν ενδυθεί και τον πνευματικό τους πατέρα, έπαιρναν θάρρος και επέμεναν στον αγώνα. Ο γέροντας Νίκων τους εμφανιζόταν στον ύπνο και τους δίδασκε ψαλμούς και προσευχές με τρόπο θαυμαστό. Έμεναν σε χωριστά κελιά, αλλά όταν τους πίεζε η αθυμία, προσεύχονταν μαζί και άνοιγαν ο ένας στον άλλον τους λογισμούς τους.

Ύστερα από καιρό ο Θεός τους πληροφόρησε με οράματα πως η μητέρα του Συμεών και η γυναίκα του Ιωάννη είχαν εκδημήσει με ειρήνη. Αξιώθηκαν τότε να δουν τα αγαπημένα τους πρόσωπα στους τόπους των δικαίων και ησύχασε εντελώς η καρδιά τους. Συνέχισαν την κοινή τους άσκηση στην έρημο για είκοσι εννέα ολόκληρα χρόνια με μεγάλη ταπείνωση.

Έφτασαν σε τέτοιο μέτρο απάθειας, ώστε το σώμα του Συμεών είχε γίνει σαν ξύλο αναίσθητο, χωρίς καμία σαρκική κίνηση. Έγιναν δοχεία του Αγίου Πνεύματος και αξιώθηκαν θείων αποκαλύψεων και χαρισμάτων μέσα στη βαθιά τους σιωπή. Ο Θεός τους είχε ετοιμάσει για ακόμη υψηλότερη διακονία προς τους ανθρώπους.

Μια μέρα ο Συμεών είπε στον Ιωάννη να αφήσουν την έρημο και να πάνε στον κόσμο για να σώσουν ψυχές. Ο Ιωάννης τον επέπληξε και του θύμισε την υπόσχεσή τους να μην χωριστούν ποτέ από αυτόν τον δρόμο. Όμως κατάλαβε στο τέλος πως η φωνή αυτή ερχόταν από θεϊκή έμπνευση και δέχτηκε με δάκρυα τον χωρισμό.

Ο Συμεών έκανε προσκύνημα στην αγία πόλη Ιερουσαλήμ και έμεινε τρεις μέρες κοντά στον ζωοδόχο Τάφο του Κυρίου. Παρακάλεσε επίμονα τον Θεό να κρύψει τα έργα του από τους ανθρώπους ώστε να αποφύγει κάθε δόξα και τιμή. Έπειτα κατέβηκε στην Έμεσα της Συρίας και έγινε ο πρώτος που αγκάλιασε αυτόν τον επικίνδυνο τρόπο άσκησης, τη σαλότητα για τον Χριστό.

Έσυρε ψόφιο σκυλί στους δρόμους και έμπαινε στην εκκλησία πετώντας καρύδια στις γυναίκες την ώρα της λειτουργίας. Έτρωγε κρέας μπροστά σε όλους τη Μεγάλη Πέμπτη, αν και πέρναγε ολόκληρες εβδομάδες χωρίς τροφή. Έκρυβε με τέτοιο τρόπο τα χαρίσματα και έσωζε ψυχές κοντά του χωρίς να γίνεται αντιληπτός.

Στόχευε πάντοτε να μένει άγνωστος και να τον περνούν για παράφρονα. Έτσι εφάρμοζε με ακρίβεια τα λόγια του αποστόλου που ζητούν να γίνει κανείς μωρός για χάρη του Χριστού. Με τη σαλότητά του ο Συμεών έσωσε πολλούς αμαρτωλούς και έφερε σε μετάνοια ολόκληρη την Έμεσα.

Παρέλυσε το χέρι ενός θεατρίνου που τον είχε χτυπήσει με πέτρα και μετά τον θεράπευσε όταν εκείνος μετανόησε. Στραβοκοίταξε γυναίκες που τον περιγελούσαν και θεράπευσε όσες ζήτησαν συγγνώμη με ταπείνωση και πίστη. Λίγο πριν από τον μεγάλο σεισμό που γκρέμισε την Αντιόχεια, χτυπούσε με βέργα τις κολώνες ενός σχολείου και προφήτευε αυτό που θα γινόταν στην πόλη.

Όσες κολώνες είχε ευλογήσει να σταθούν, έμειναν όρθιες, ενώ οι άλλες έπεσαν μαζί με τα οικοδομήματα. Λίγο πριν από φοβερή επιδημία πανώλης, ασπαζόταν τα παιδιά που έμελλαν να φύγουν από τη ζωή με ευχές για καλό ταξίδι. Έδιωξε δαίμονες, ξεσκέπασε εγκλήματα, και πολλούς αιρετικούς της πόλης τους έφερε στην αληθινή Εκκλησία.

Μετέστρεψε στην πίστη του Χριστού έναν Εβραίο γυαλοποιό, αφού του σφράγισε το στόμα με σταυρό για να μην αποκαλύψει τα χαρίσματά του. Είχε τον διάκονο Ιωάννη της Έμεσας ως πνευματικό φίλο και του φανέρωνε όλα όσα έκρυβε από τους άλλους. Μέσα στην καλύβα του ξενυχτούσε σε προσευχή με δάκρυα, ενώ την ημέρα γινόταν θέαμα στα μάτια όλης της πόλης.

Δύο ημέρες πριν φύγει από τον κόσμο, ο όσιος Συμεών αποκάλυψε όλο τον βίο του στον διάκονο Ιωάννη. Του είπε πως είδε σε όραμα τον συνασκητή του Ιωάννη να φορά στεφάνι με την επιγραφή «κορώνα της υπομονής στην έρημο». Ο ίδιος έβλεπε στον εαυτό του πολλά στεφάνια από τις ψυχές που είχε σώσει με την προσποιητή σαλότητά του.

Παρήγγειλε στον διάκονο να μην πλησιάζει ποτέ το άγιο θυσιαστήριο με κακή σκέψη εναντίον ανθρώπου. Έπειτα αποσύρθηκε στην καλύβα του και ξάπλωσε κάτω από έναν σωρό από ξύλα και κλαδιά. Όταν τον βρήκαν οι φτωχοί που μοιράζονταν τη ζωή του, νόμισαν πως είχε σκοτωθεί από ατύχημα και τον έθαψαν χωρίς λαμπάδες και ψαλμωδίες.

Τον μετέφεραν στο νεκροταφείο των ξένων και των φτωχών, σαν να ήταν ένας ασήμαντος περαστικός. Την ώρα όμως της κηδείας του ο νεοφώτιστος Εβραίος γυαλοποιός άκουσε ουράνια ψαλμωδία ασύλληπτης ομορφιάς. Είδε από το παράθυρο μόνο δύο ανθρώπους να βαστούν το σώμα και κατάλαβε πως αόρατες δυνάμεις τιμούσαν τον δίκαιο.