Σε μια βραχώδη πλαγιά του Αγίου Όρους, ανάμεσα στην Αγία Άννα και τα Κατουνάκια, δύο λόγιοι μοναχοί από τη Μονή Στουδίου άφησαν την Κωνσταντινούπολη για να βρουν τη σιωπή του Θεού. Ο Όσιος Διονύσιος, τιμημένος από τη Μεγάλη Εκκλησία με το οφφίκιο του Ρήτορος, και ο υποτακτικός του Μητροφάνης έγιναν οι πρώτοι οικιστές της σκήτης που σήμερα γνωρίζουμε ως Μικραγιάννα. Η σκήτη αυτή αποτελεί εξάρτημα της Μεγάλης Σκήτης της Αγίας Άννας και απαρτίζεται από δέκα Καλύβες, χτισμένες σε πετρώδες έδαφος με ελάχιστη βλάστηση.

Οι δύο Όσιοι προέρχονταν από μετόχι της φημισμένης Μονής του Στουδίου και αναζητούσαν τόπο ήσυχο, μακριά από τον θόρυβο του κόσμου. Πέρασαν πρώτα από τις Καρυές και την Αγία Άννα, η οποία τότε ονομαζόταν Σκήτη της Λαύρας, και τελικά εγκαταστάθηκαν σε ένα κελί κοντά στις Καρυές. Όλα αυτά συνέβησαν προς το τέλος του δέκατου πέμπτου ή στις αρχές του δέκατου έκτου αιώνα μετά Χριστόν.

Εκεί παραδόθηκαν με ζήλο στην προσευχή, τη νηστεία και την αδιάλειπτη αγρυπνία, βάζοντας τα θεμέλια ενός βίου ισάγγελου, που σύντομα θα έλαμπε σε ολόκληρο τον Άθωνα. Η φήμη της αρετής και της σοφίας του Οσίου Διονυσίου γρήγορα διαδόθηκε και πολλοί μαθητές έσπευδαν κοντά του για πνευματική καθοδήγηση. Η διδασκαλία τόσων ψυχών όμως του στερούσε τον χρόνο της προσωπικής άσκησης και η ψυχή του δεν έβρισκε ησυχία ανάμεσα στο πλήθος.

Έτσι, μαζί με τον υποτακτικό του Μητροφάνη, αναζήτησε ακόμη βαθύτερη ερημία στην αγριάδα του Άθωνα. Κάπου ανάμεσα στην Αγία Άννα και τα Κατουνάκια ανακάλυψαν ένα μικρό σπήλαιο και το έκαναν κατοικία τους, γινόμενοι οι πρώτοι οικιστές του τόπου εκείνου. Μέσα στο ταπεινό αυτό άντρο έζησαν βίο θεάρεστο, ισάξιο με τη ζωή των αγγέλων του Θεού.

Στους πνευματικούς τους αγώνες πάλεψαν σκληρά ενάντια στις ανάγκες του στομαχιού για τροφή και του σώματος για ύπνο. Περιόρισαν όχι μόνο τα είδη των φαγητών αλλά και την ποσότητα που έπαιρναν στα γεύματά τους. Με τον τρόπο αυτόν αφιερώνονταν περισσότερο στη μετάνοια και στην προσευχή, καθώς ο ύπνος τους ήταν ελάχιστος.

Η σάρκα υποτάχθηκε στο πνεύμα και η καρδιά τους έγινε κατοικητήριο της θείας χάριτος. Παρότι ο Όσιος Διονύσιος είχε τιμηθεί με το οφφίκιο του Ρήτορος από τη Μεγάλη Εκκλησία, και οι δύο Πατέρες θεωρούνταν άνδρες λόγιοι και σοφοί. Μεγαλύτερη όμως σοφία απέκτησαν με την αληθινή φιλοσοφία του μοναχισμού, την οποία οι Πατέρες ονομάζουν ζωή κατά το Ευαγγέλιο.

Πρόκοψαν τόσο πολύ στην αρετή και στην αγιότητα, ώστε έγιναν διδάσκαλοι πολλών ασκητών, τους οποίους στήριζαν και ενθάρρυναν με αγάπη. Με την ταπείνωση που έδειχναν, ο Θεός τους ύψωσε και τους χάρισε πλούσια πνευματικά δωρήματα και τη χάρη του Αγίου Πνεύματος. Όπως κανείς δεν ανάβει λυχνάρι για να το κρύψει κάτω από κρεβάτι, αλλά το τοποθετεί σε λυχνοστάτη, έτσι και ο Κύριος δεν επέτρεψε να μείνει κρυφή η αρετή τους.

Το φως της αγίας τους ζωής έλαμπε μπροστά στους ανθρώπους, ώστε όσοι το έβλεπαν δόξαζαν τον Πατέρα τους τον επουράνιο. Έγιναν φωτεινές λυχνίες στον Άθωνα και η ακτινοβολία τους τραβούσε ψυχές σε μετάνοια. Πλήθος ασκητών έβρισκε δίπλα τους παρηγοριά, σωστή καθοδήγηση και βοήθεια στη στενή οδό της σωτηρίας τους.

Με τέτοιον γέροντα δίπλα του, ο Όσιος Μητροφάνης διέπρεψε ως υπάκουος υποτακτικός και ωρίμασε πνευματικά. Αργότερα, με την ευλογία του Γέροντά του και των Αγιορειτών Πατέρων, κλήθηκε να εγκαταλείψει για ένα διάστημα τον Άθωνα. Σκοπός του ήταν να κηρύξει τον λόγο του Θεού στα γειτονικά χωριά της Χαλκιδικής, σε καιρούς δύσκολους και πικρούς.

Έγινε επίσης πνευματικός πατέρας, εξομολογούσε τους πιστούς και στήριζε το ποίμνιό του στην τουρκοκρατούμενη πατρίδα. Όταν ολοκλήρωσε την υπακοή αυτή, επέστρεψε στο Άγιο Όρος και ξανάσμιξε με τον αγαπημένο του Γέροντα. Εκείνος γνωστοποίησε στους πιστούς και μια περίφημη οπτασία, την οποία είδε κάποιος Δημήτριος από τη Στρατονίκη της Χαλκιδικής.

Επρόκειτο για συγκλονιστικό όραμα Κολάσεως και Παραδείσου, που έφερε πολλούς σε φόβο Θεού και ειλικρινή μετάνοια. Από την άλλη πλευρά, ο Όσιος Διονύσιος ήταν άριστος καλλιγράφος και συγγραφέας, και βιβλία του φυλάσσονται μέχρι σήμερα. Τα κείμενά του βρίσκονται στη Μεγίστη Λαύρα, σε άλλες Μονές του Αγίου Όρους και φυσικά στη Σκήτη της Αγίας Άννας.

Η πνευματική του παρακαταθήκη παραμένει ζωντανή για κάθε ταπεινό αναζητητή του Θεού. Στη βιβλιοθήκη της σκήτης σώζεται χειρόγραφο βιβλίο με την υπογραφή του Οσίου Διονυσίου, με τον τίτλο «Κουβαράς», που λειτουργεί ως οδηγός για την ωφέλεια των αδελφών. Σε αυτό περιγράφει την τέχνη της εσωτερικής νήψεως και της νοεράς προσευχής, στις οποίες ο ίδιος ήταν εξαιρετικά έμπειρος.

Μετέφερε επίσης πολλά κείμενα των αγίων Πατέρων σε απλούστερη ελληνική γλώσσα, ώστε να τα κατανοούν οι απλοί άνθρωποι. Στους νεότερους χρόνους ορισμένα από αυτά τυπώθηκαν σε ελληνικά θεολογικά έντυπα, αν και πολλά παραμένουν ακόμη ανέκδοτα. Ο Όσιος Διονύσιος εκοιμήθη ειρηνικά την ένατη Ιουλίου του χιλίου εξακοσίου έξι μετά Χριστόν, αν και άλλες πηγές αναφέρουν την έκτη Οκτωβρίου του χιλίου πεντακοσίου ενενήντα έξι ή του χιλίου εξακοσίου δύο.

Η κοίμησή του καταγράφηκε ως κάτι το ιδιαίτερο στους κώδικες των Μονών Διονυσίου και Δοχειαρίου. Ο μαθητής του Μητροφάνης εκοιμήθη λίγο αργότερα και ακολούθησε τον γέροντά του στην ουράνια ανάπαυση. Ο αείμνηστος υμνογράφος Γέροντας Γεράσιμος Μικραγιαννανίτης, ο οποίος συνέθεσε περισσότερες από δύο χιλιάδες ακολουθίες, έγραψε και την ακολουθία προς τιμήν τους.

Στη Μικραγιάννα, οι δύο Όσιοι τιμώνται από κοινού στις εννέα Ιουλίου με πανηγυρική λειτουργία μέσα στο σπήλαιο που υπήρξε κέντρο της ασκήσεώς τους. Εκεί υπήρχε παλαιότερα ναός, καθώς και το κελί τους, ενώ απόδειξη της παρουσίας τους αποτελεί ο σωζόμενος νιπτήρας από τον ναΐσκο. Ο Γέροντας Γεράσιμος, μαζί με την ευλαβέστατη συνοδεία του, κατάφερε με πολλούς κόπους να καθαρίσει το σπήλαιο μέσα στο οποίο πέρασαν την ασκητική τους ζωή οι δύο Άγιοι.

Το έργο αυτό προχώρησε μετά από εμφάνιση και αποκάλυψη των ίδιων των Αγίων προς τους πατέρες. Έχτισαν εκεί όμορφο ναό αφιερωμένο και στους δύο φωστήρες της σκήτης. Αντί για στέγη, η εκκλησία αυτή έχει την προέκταση του βράχου του σπηλαίου που τη σκεπάζει με φυσική στοργή.

Σε ένα σημείο στάζει συνεχώς αγίασμα, το οποίο οι πατέρες συλλέγουν προσεκτικά. Το προσφέρουν ύστερα στους ευλαβείς προσκυνητές για τον αγιασμό τους και την παρηγοριά τους. Κατά την παράδοση, ο Όσιος Διονύσιος ο Ρήτωρ εικονίζεται όρθιος, με φαρδύ μέτωπο, μεγάλο μουστάκι και τετράγωνο γένι.